HW was een boekdrukker en had een kleine uitgeverij in Groningen. Als lid van de Groninger schildersvereniging De Ploeg maakte hij verschillende affiches, uitnodigingen en catalogi voor de activiteiten van de vereniging. In 1921-22 gaf hij het door hem zelf gedrukte Blad voor de Kunst uit, waarvan de redactie werd gevormd door Jan Wiegers en Jan Gerrit Jordens voor de beeldende kunst, Auguste Defresne voor letterkunde en Daniel Ruyneman voor muziek. Na 6 nummers werd het opgevolgd door het tijdschrift The Next call, waarop hij meer zijn persoonlijk stempel kon drukken. Hij gaf het in eigen beheer uit van 1923-26 en wisselde het uit met avant-gardisten in Parijs, Antwerpen en Rusland, onder wie Michel Seuphor. Werkman schreef ook een klein aantal experimentele gedichten en poëtische prozastukken, waarvan enkele bij de Dada-stroming kunnen worden ingedeeld. Tijdens de oorlog verzorgde hij samen met August Henkels, Adri Bruning en Ate Zuidhof onder de naam De Blauwe Schuit verschillende uitgaven die in bedekte termen kritiek leverden op het nazi-bewind. Ze waren voorzien van Werkmans prachtig kleurrijke druksels. Uit die tijd stamt ook een van zijn bekendste werken, een dubbele serie van 10 druksels getiteld: Chassidische Legenden I en II. Vlak voor de oorlog kwam W in contact met Willem Sandberg, op dat moment hoofdconservator van het Stedelijk Museum Amsterdam. Via hem kreeg W zijn eerste solotentoonstelling in Amsterdam.Werkman werd vlak voor de bevrijding op 10 april 1945 met 9 anderen gefusilleerd door de SD'er Peter Schaap in de bossen bij Bakkeveen op het Mandeveld.